주도적인 팀을 만드는 가장 강력한 리더십 도구

일상에서 우리는 대화를 통해 신뢰와 친밀감을 쉽게 쌓죠. 하지만 리더십에 있어 가장 중요한 요소로 여겨지지 않습니다. 당장 눈앞에 쌓인 산더미 같은 일들을 처리하는 데 바빠 서로 간의 깊은 대화는 우선순위에서 밀려나기 쉽죠.

그런데 검색실 리더 Pitt는 리더십에서 가장 중요한 것이 대화라고 말합니다. 구성원들이 자신의 역할과 팀의 비전에 공감해 주도적으로 일하고 목표한 바에 다가갈 수 있는 가장 효율적인 방법이라고 보는 건데요. 로컬 커뮤니티의 비전을 ‘검색’으로 실현하고 있는 리더 Pitt가 펼치는 리더십에 대해 들어봤습니다.

당근의 시작을 처음부터 지켜봐 왔다고 들었어요. 

저는 당근 창업자인 Paul과 Gary, Seapy와 이전 직장에서 함께 일했어요. 같이 오랜 시간 알고 지내면서 인간적으로도 실력적으로도 뛰어난 동료라고 생각했는데요. 그들이 함께 서비스를 만든다고 하니 기대감이 컸죠. 저는 스타트업의 성장은 아이템도 중요하지만 어떤 사람들이 만들어가느냐에 영향을 더 많이 받는다고 생각하거든요. 당근의 창업자들을 잘 알고 있었기에 ‘당근이 좋은 조직 문화를 기반으로 빠르게 성장하겠구나’ 싶은 확실한 기대가 있었어요. 

하지만 초반에 바로 합류하진 않으셨다고요. 

맞아요. 개인적인 이유로 해외로 가게 됐거든요. 가끔 프로젝트에 따라 기술적인 도움이 필요할 때만 함께 했습니다. 그런데 옆에서 보니 당근이 정말 무서운 기세로 성장하더라고요. 감탄 밖에 안 나왔어요. 하지만 내심 이런 생각도 했던 것 같아요. ‘최대로 성장해도 사용자 1000만 명 아닐까?’ 애초에 중고거래 시장 자체가 그렇게 크지 않았으니까요. 그런데 지금은 거의 전 국민이 다 쓰고 있잖아요.

제가 2가지를 간과했더라고요. 첫째는 당근이 기존 시장을 차지하는 것에서 그친 게 아니라, 새로운 시장으로 확장했다는 거예요. 당근은 중고거래를 안 해본 사람들도 집 주변 동네에서 이웃과 물건을 사고파는 재미를 느끼도록 만들었어요. 또 하나는 당근이 중고거래만 하려던 게 아니었다는 거예요. 중고거래는 당근이 지역을 기반으로 만들어 갈 여러 서비스 중 하나였죠. 지역 로컬 커뮤니티라는 당근의 큰 포부와 비전, 성장세를 가까이 지켜보며 당근에 합류하기로 결심했어요. 

시작부터 지금에 이르기까지, 당근의 성장을 가까이서 지켜본 소감은 어떤가요? 

초기부터 꿈꿔 왔던 것들이 하나씩 실현되고 있다고 느껴요. 중고거래뿐 아니라 알바, 모임 등 다른 동네 서비스들도 인기를 끌고 있잖아요. ‘동네를 기반으로 우리가 어떤 연결을 더 만들어 갈 수 있을까?’라는 질문에 대한 답을 찾아가는 중이라고 생각해요. 물론 아직은 걸음마 단계고 앞으로 달성해 나갈 게 무수히 많다는 기대가 들어요.

제가 입사할 때만 해도 전사 구성원이 70여 명이었는데, 지금은 제가 리더로 맡고 있는 실 구성원만 70여 명이에요. 전사는 440여 명에 가깝고요. 당근이 이렇게 빠르게 성장할 수 있었던 건 당근의 열린 문화 덕분이라고 생각해요. 경영진들이 기본적으로 열린 태도로 대화하고, 설득해나가며 더 나은 결정을 만들어 나가고 있어요. 당근은 서로에 대한 신뢰와 심리적 안정감을 기반으로, 솔직하게 이야기하고 충돌하는 문화를 가지고 있어요. 이런 문화적 배경을 바탕으로 앞으로도 더 크게 성장할 수 있으리라 생각해요. 

개인적으로 저는 IT 업계에서 일한지 25년 정도 됐는데요. 당근은 비전뿐 아니라 조직문화나 구성원, 경영진 마인드 측면에서 예나 지금이나 다니기 가장 좋은 회사라고 느껴요. 

검색실은 당근에서 어떤 일을 하고 있나요? 

당근에서 일어나는 모든 검색 서비스를 책임지고 있어요. 궁금한 내용을 중고거래, 동네생활, 당근알바 등에서 검색하면 원하는 정보를 받아볼 수 있게 보여주는 거죠. 누군가는 ‘그냥 검색창만 만들면 되는 거 아냐?’ 라고 생각할 수 있어요. 하지만 당근에는 10개가 넘는 서비스가 있고 검색은 그에 따라 가장 적합한 결과를 연결해서 보여주고자 하는 목표를 가지고 있어요. 여기에 다른 검색 서비스와 달리 당근의 검색에는 ‘지역’이라는 명확한 기준점이 잡혀 있죠. 따라서 검색의 결과도 거리상 최대한 가까운 걸 먼저 보여주려는 등 당근만의 최적화된 검색 결과를 찾기 위해 노력하고 있어요.

궁극적으로 검색을 통해 유저가 당근의 다른 서비스들까지 자연스럽게 살펴보게 하는 게 큰 목표예요. 예컨대 처음에는 ‘자전거’를 중고거래 하려고 검색했을지라도, 자전거 동호회나 자전거 수리점 같은 것도 함께 추천해 다른 동네 서비스들까지도 탐색할 수 있게 하는 거죠. 이게 가능하려면 어떤 목적을 가지고 당근에 와서 검색을 했을 때 ‘오, 내가 원하는 걸 바로 찾았어!’라는 경험을 줘야 해요. 결국 내 주변의 필요한 정보를 탐색할 때 당근에 들어오게 하는 것을 목표로 두고 있어요.

또 장기적인 관점에서 보면, 머신러닝을 기반으로 하는 개인화에 꾸준히 힘쓸 예정이에요. 같은 키워드를 검색하더라도 사용자별로 다른 검색 결과를 보여줄 수 있는 건데요. 똑같이 ‘자전거’를 검색했지만 개인화가 적용되면 ‘이 사용자는 어린이를 위한 자전거를 찾고 있구나’하고 판단하고 유아용 자전거를 검색 결과 상단에 노출할 수 있는 거죠. 

검색실에는 어떤 사람들이 모여 있나요? 

기본적으로 주도적으로 일하는 사람이 모였어요. 저도 리더로서, 구성원들이 스스로 선택하고 판단할 수 있도록 자율성을 최대한 주려고 노력하는 편이에요. 방향성에 대한 싱크를 맞추거나 업무를 방해하는 문제를 해결하는 정도의 도움만 드리고 있어요. 그렇다 보니 직군에 상관없이 모두 자신이 맡은 일에 대해서는 주도적으로 일하는 분위기가 만들어졌어요.

주도적으로 일하는 문화를 만들기 위해, 리더는 어떤 역할을 해야 할까요?

저는 어떤 영역에서 저보다 저희 팀원 분이 더 잘한다고 생각하면 더 많은 기회를 주려고 노력해요. 리더는 기본적으로 사람을 통해 성과를 내야하잖아요. 제가 물러서는 만큼 구성원들이 다가오고, 채우더라고요. 그러면 구성원들도 더 성장할 수 있고, 저도 실무에서는 조금 빠지고 더 큰 시선에서 일을 처리할 수 있는 여유가 생겨요. 

사실 리더에게 가장 중요한 일은 구성원들이 더 효율적으로 일할 수 있게 도와 그들이 성장하고 발전할 수 있도록 하는 것이라고 생각해요. 개인의 성장이 있어야 회사의 성장이 있을 수 있으니까요. 능력있고 열정있는 사람들은 주변에 많죠. 하지만 이런 사람들은 그들의 에너지를 발산할 수 있는 환경에서만 성장할 수 있어요. 리더는 그들을 지원하고 존중하고 신뢰하며 성장할 수 있는 환경을 만들어야 해요. 

이 때 일대일 대화, 1on1은 주도적인 구성원을 위한 업무 환경을 만드는 가장 효과적이고 강력한 도구가 돼요. 저는 2주에 한 번씩 1on1을 하는데, 구성원이 20명이 넘을 때도 모두 2주에 한번 30분씩은 꼭 하려고 노력했어요. 1on1은 정말 소중한 기회예요. 단둘이 앉아 깊은 이야기를 나눌 수 있는 거잖아요. 다같이 밥먹으러 가도 친해질 수 있지만 1on1은 더 속 깊은 이야기를 하고 친밀해질 수 있어요. ‘왜 저 사람은 저렇게 생각할까’ 불필요한 추측을 하기 전에, 서로에 대해 이해할 수 있게 대화하는 거죠.

대화란 게 사실 ‘서로 잘 지내자’ 이런 것보다도, 결국 일에 있어서 자율성을 높이고 동기부여를 만들어주기 위한 거예요. 대화를 하면서 구성원들은 자신이 하는 일을 왜 해야 하는지 납득할 수 있고, 그런 상태에서는 굉장히 자율적이고 열정적으로 일할 수 있게 돼요. 우리 비전이 아무리 좋아도, 구성원이 공감하지 못하거나 환경이 따라주지 않으면 그 비전에 온전히 집중하기가 쉽지 않잖아요. 그런 환경을 만들어주고 지원해주는 것이 리더로서 해야할 일이라고 생각해요. 

특히 Pitt는 현재 해외에서 원격근무로 일하고 있어 대화의 중요성이 더 와닿을 것 같아요.

맞아요. 때문에 1on1을 더 자주 하려고 하고, 어떤 식으로 대화하면 좋을지, 대화 스킬이나 대화 주제 자체에 대해서도 많이 고민해요. 또 1년에 적어도 4번씩은 한국에 들어오고 있고요. 특히 신규 입사자 분이 오시면 최대한 빨리 한국에 들어와 직접 이야기를 나누려고 해요. 그래야 온라인에서 만나도 자연스럽게 소통할 수 있더라고요. 그냥 함께하는 시간이 길다고 해서 신뢰가 쌓이는 건 아니라고 생각해요. 신뢰는 서로를 알아 가려는 일련의 과정이 쌓여야 만들어진다고 믿는데, 이런 과정도 결국 대화에서 시작돼요.

검색실 리더뿐 아니라 광고실 엔지니어링 리더도 겸임하고, 최근에는 기술위원회까지 새로 만들었다고 들었어요. 이런 일에 대한 원동력은 어디서 오는 걸까요? 

이왕 하기로 한 거 열심히 하자는 생각이에요. 결국 제가 선택한 일이고, 제가 잘 할 수 있는 일이니까요. “싫으면 하지 말고, 할 거면 최선을 다해서 하자!” 이런 거죠. 기술위원회는 당근의 엔지니어가 더 효율적으로 일할 수 있는 환경을 만들어주는 조직인데요. 서비스 규모가 커지다 보니 엔지니어끼리 의견이나 정보를 공유하는 게 쉽지 않더라고요. 이런 조직이 있으면 엔지니어가 더 효율적으로 일할 수 있을 텐데, 하고 생각하다가 기술위원회도 만들게 됐어요. ‘이게 있으면 좋을 것 같은데 아무도 안 하네’ 라는 생각이 들면 ‘내가 하면 되겠다’ 마음 먹게 되는 것 같아요. 여력이 되는 사람이 하면 되는 거니까요. 

그리고 무엇보다 최선을 다하지 않으면 사실 재미가 없어요. 힘들지만 일을 제대로 하는 과정에서 재미와 성취를 느끼죠. 이런 분들이 당근에 정말 많고요. ‘적당히 하자.’ 이런 생각으로 일하는 구성원은 없는 것 같아요. 

앞으로 어떤 사람이 당근에 합류하길 기대하고 있나요? 

‘팀플레이어’면 좋을 것 같아요. 혼자서 해낼 수 있는 일은 생각보다 많지 않아요. 함께 해야 가능한 것들이 많죠. 그만큼 협업 능력도 중요하고요. 당근은 혼자만 아는 천재보다는 협업의 힘을 아는 팀플레이가 필요해요. 당근에 이미 그런 분들이 모여 있고, 빠르게 성장할 수 있는 문화와 환경이 만들어져 있거든요. 

팀플레이어의 정신으로, 당근에서 함께 빠르게 성장하고 싶은 분이라면 누구든 환영해요!